او پس از پایان دورهٔ دبیرستان، در سال ۱۹۱۷ برای مدّتی در کانزاس‌سیتی به عنوان گزارشگر گاهنامهٔ استار مشغول به کار شد. در جنگ جهانی اول داوطلب خدمت در ارتش شد؛ امّا ضعف بینایی او را از این کار بازداشت. در عوض به عنوان رانندهٔ آمبولانس صلیب سرخ در نزدیکی جبهه ایتالیا به خدمت گرفته شد. در ۸ ژوئیه ۱۹۱۸ مجروح شد و ماه‌ها در بیمارستان بستری بود.

در بازگشتش به ایالت متحده مردم شهر و محله‌اش در اوک پارک از او مانند قهرمانان استقبال کردند. ارنست کار خبرنگاری را از سر گرفت. در پاریس ارنست برای تورنتو استار مشغول به کار شد. آن‌ها همچنان برای گذران زندگی از سهم ارث پدری هدلی استفاده می‌کردند و ارنست به کار داستان‌نویسی نیز می‌پرداخت. طیّ همین دوران یعنی بین سال‌های ۱۹۲۱ تا ۱۹۲۶ بود که او در مقام یک نویسنده به شهرت رسید.

سبک ویژهٔ او در نوشتن او را نویسنده‌ای بی‌همتا و بسیار اثرگذار کرده بود. در سال ۱۹۲۵ نخستین رشته داستان‌های کوتاهش، در زمانهٔ ما، منتشر شد که به خوبی گویای سبک خاص او بود. خاطراتش از آن دوران که پس از مرگ او در سال ۱۹۶۴ با عنوان «عید متغیر» انتشار یافت، برداشتی شخصی از نویسندگان، هنرمندان، فرهنگ و شیوه زندگی در پاریس دههٔ ۱۹۲۰ است.

ارنست و هدلی در اکتبر ۱۹۲۳ صاحب یک فرزند پسر شدند و نام او را جک گذاشتند (با نام مستعار بامبی). این خانوادهٔ جوان به مکان‌های زیادی از اروپا به ویژه اروپای مرکزی سفر می‌کردند و در زمستان‌ها به اسکی می‌پرداختند. در تابستان‌ها برای شرکت در جشنواره سن فرمین در پامپلونا به اسپانیا سفر می‌کردند که اولین سفرشان در تابستان ۱۹۲۳ بود. در سال ۱۹۲۶ اولین رمان او بر پایه تجربه‌های به‌دست آمده‌اش از اسپانیا با نام «خورشید همچنان طلوع می‌کند» به چاپ رسید.

ارنست همینگوی بیشتر عمرش سرگرم ماجراجویی بود. از زخمی‌شدن در ایتالیا بر اثر اصابت ۲۰۰ تکه ترکش گلوله نیروهای اتریشی در خلال جنگ جهانی اول تا شرکت در خط مقدم جبهه‌های جنگ داخلی اسپانیا یا سفرهای توریستی به حیات‌وحش آفریقا تا ماهی‌گیری و شکار حیوانات وحشی و زندگی در کوبا. سرانجام نیز با اسلحه شکاری خودکشی کرد.