فیتزجرالد پس از فارغ‌التحصیلی از نیومن در سال ۱۹۱۳، در دانشگاه پرینستون ثبت‌نام کرد و یکی از معدود کاتولیک‌های جامعهٔ دانشجویی شد. او با گذشت نیمسال‌های تحصیلی، با هم‌کلاسی‌هایش ادموند ویلسون و جان پیل بیشاپ دوستیِ نزدیکی را شکل داد که هر دوی آن‌ها بعدها به حرفهٔ ادبی‌اش کمک کردند. فیتزجرالد که مصمم بود تا نویسنده‌ای موفق شود، داستان‌ها و شعرهایی را برای پرینستون تراینگل کلاب، پرینستون تایگر و ناسائو لیت نوشت.

فیتزجرالد در طی سال دوم دانشگاه و وقفۀ تعطیلات کریسمس به سینت پال بازگشت؛ در آنجا جینورا کینگ، نووارد ۱۶ سالۀ شیکاگویی را دید و عاشق او شد. آن دو رابطۀ عاشقانه‌ای را آغاز کردند که برای چند سال ادامه داشت. او به الگویی ادبی برای ایزابل بورگه در این‌سوی بهشت، دیزی بیوکن در گتسبی بزرگ و بسیاری دیگر از شخصیت‌های داستانی فیتزجرالد تبدیل شد. زمانی که فیتزجرالد دانشجوی پرینستون بود، جینورا در مدرسۀ ویژه دختران وستوور، در نزدیکی کنتیکت تحصیل می‌کرد او تا زمانی که جینورا را به‌دلیل رعایت نکردن قوانین خوابگاه اخراج کردند، در وستوور با او دیدار می‌کرد. بازگشت او به خانه، به دیدارهای هفتگی فیتزجرالد پایان داد.

علی‌رغم فاصلۀ بسیاری که بین آن دو شکل گرفته بود، فیتزجرالد همچنان به او علاقه‌مند بود و از این‌سر به آن‌سر کشور سفر کرد تا خانوادۀ کینگ را در عمارت خانوادگی‌شان در لیک فارست ملاقات کند. اگرچه جینورا عاشق او بود اما خانوادۀ طراز اول کینگ اظهار عشق اسکات را به‌دلیل وضعیت اجتماعی او و مقایسه‌اش با سایر خواستگاران پول‌دار تحقیر کردند. ظاهراً چارلز گارفیلد کینگ، پدر مستبد جینورا به فیتزجرالد جوان گفت: «پسران فقیر نباید به فکر ازدواج با دختران پول‌دار باشند.»

فیتزجرالدِ آمادۀ خودکشی که جینورا او را به‌عنوان شریک زندگی نامناسب نپذیرفت، در بحبوحۀ جنگ جهانی اول برای نیروی زمینی ایالات متحده داوطلب خدمت شد و به‌عنوان ستوان دوم مأموریت یافت. در حالی که در انتظار برای اعزام به جبهۀ غربی، جایی که امید داشت تا در پیکار بمیرد، در اردوگاه آموزشی واقع در فورت لون‌وورت مستقر شد که فرماندهی آن را دوایت آیزنهاور، ژنرال و رئیس‌جمهوری آیندۀ ایالات متحده بر عهده داشت. فیتزجرالد ظاهراً تحت اختیار آیزنهاور آزرده و به‌شدت از او متنفر بود. فیتزجرالد با امید به انتشار رمانی تا پیش از مرگ مورد انتظارش در اروپا، دست‌نوشته‌ای ۱۲۰ هزار کلمه‌ای را در مدت سه ماه نوشت که خودپرست‌های رمانتیک نام داشت. هنگامی که او دست‌نوشته را برای ناشران فرستاد، اسکریبنرز آن را رد کرد. با این حال، این اثر مورد توجه مکسول پرکینز، نقاد قرار گرفت که نوشته‌های فیتزجرالد را تحسین و او را تشویق کرد تا پس از بازبینی‌های بیشتر، دوباره آن را بفرستد.